E’ stato in tour con Franco Battiato, Eros Ramazzotti, Cristiano De André, Alice, Nina Zilli, Mario Venuti. Ha lavorato in studio con il produttore dei Rolling Stones, Chris Kimsey, a Londra e Los Angeles.

Nel 2018 è il chitarrista del concerto omaggio a Pino Daniele allo stadio San Paolo di Napoli, in diretta in prima serata su Rai Uno.

Nel marzo 2020 il Ministero degli Esteri invita Osvaldo Di Dio a rappresentare la sua città natale Napoli all’interno del progetto #WeAreItaly, la cui mission è la promozione dell’arte e della cultura italiana nel mondo, insieme a Paolo Conte, Uto Ughi, Nicola Piovani, Enrico Rava, Renato Zero.

Nel settembre 2021 si esibisce alla 78ª Mostra internazionale d’arte cinematografica di Venezia in duo con Cristiano De André. Nello stesso periodo è il chitarrista del concerto omaggio a Franco Battiato all’Arena di Verona.

Il 9 aprile 2022 prende parte alla cerimonia istituzionale di Procida 2022, Capitale Italiana della Cultura. Osvaldo Di Dio esegue la sua composizione Legni Paralleli in presenza del Presidente della Repubblica Italiana Sergio Mattarella.

Attualmente è tra i 50 chitarristi acustici più ascoltati al mondo su Spotify, piattaforma su cui ha superato il milione di stream in 28 paesi.